Se você adicionar mais alterações do que seu histórico está definido para salvar, então sim, você terá que reabrir o arquivo original e começar de novo.
A maneira de evitar esse problema é começar a tirar Instantâneos no painel do histórico antes de fazer um grande número de alterações. Dessa forma, basta clicar no instantâneo e ele voltará ao ponto em que você levou.
Você também pode aumentar o número de estados do histórico que o photoshop mantém em Preferências - > Atuação. Isso aumentará o uso da memória, portanto, verifique se você tem o suficiente.