Acho que o SyncBackPro atende às suas necessidades.
Você pode permitir o backup das unidades a partir de seu nome ou até mesmo de sua ID exclusiva, não apenas pela letra à qual são referenciadas no Windows. Toda vez que você quiser fazer backup (ou toda vez que conectar o periférico USB externo), o SyncBack executará uma diferença entre seus arquivos e o periférico e exibirá um relatório que você poderá consultar. Você pode optar por acompanhar as modificações em ambos os lados ou apenas manter um ou outro como referência.
Experimente, há um teste gratuito de 30 dias.
EDIT / Hummm, eu poderia ter pulado a parte "baseada em imagem". Desculpe por isso.