Depende de como o iTunes é instalado - o iTunes tende a instalar um monte de drivers de dispositivo relacionados ao iPod que provavelmente não serão transferidos para o Windows 7. 'salvar' seus arquivos itunes pode ser tão simples quanto renomear a pasta e arrastá-la de volta em sua pasta 'add to itunes' quando estiver pronto, mesmo que a desinstalação do itunes o exclua (o que eu duvido) aconteça. Como Kronos disse - volte atrás! Nunca é demais.
É claro que, se a atualização do Vista para o 7 reformatar a unidade, você desejará copiá-la para uma unidade externa.