Certifique-se de que ambas as máquinas estejam executando a versão mais recente do iTunes. Verifique se o iTunes na caixa do Windows está configurado para gerenciar seus arquivos. Copie sua biblioteca do seu nome de usuário \ My Music \ iTunes para o Mac. Você está feito.
Instruções detalhadas para realizar isso estão em toda parte; Eu pensei que estes parecessem muito bons.