A questão # 1 é "quase certamente", mas novamente isso depende do cartão. 99% dos cartões devem suportá-lo.
Você precisa especificar o que é o cartão para obter uma resposta à pergunta nº 2. Alguns cartões suportam isso, outros não. As probabilidades são de que qualquer placa com uma porta VGA não suporte três saídas simultâneas, mas pode.
A pergunta # 3 é "não se você pretende usar um adaptador DVI-HDMI". Pode haver um SPLITTER no mercado que faça isso, mas você não terá desktops independentes, mas sim espelhamento. Isso também levanta a questão de "por que você precisa canalizar seu som para várias configurações de alto-falante?" Você não pode ouvir muito bem mesmo?