Eu também tenho tido esse problema.
Do meu teste limitado, parece que se o Mac B estiver dormindo, quando você acordá-lo, ele será sincronizado com o Mac A. Se ambos os Macs estiverem acordados, nenhum deles será sincronizado.
Minha solução agora é colocar meu computador de trabalho para dormir antes de sair, e ele foi sincronizado com meu computador de casa todas as manhãs quando eu acordo.
Como meu computador doméstico executa processos em segundo plano, não quero colocá-lo em suspensão durante o dia. Vou tentar lembrar de fechar o Echofon todos os dias antes de ir trabalhar, para que ele seja sincronizado também.