Você pode usar o Izarcc (linha de comando Izarc) para compactar e criptografar os arquivos de backup. link Você pode usar blat para enviar o arquivo compactado via e-mail link Você pode escrever facilmente um arquivo em lotes para combinar a tarefa de compactação / criptografia / envio por e-mail.
De qualquer forma, sugiro que você use a solução mais conveniente oferecida pela Crashplan. link Instale, configure e esqueça.