Acontece que em um ponto, ao tentar copiar arquivos para o pen drive, ele não deve ter sido montado pelo OS X, e como eu era root, ele fez o mesmo diretório de ponto de montagem e copiou para esse disco local "fantasma" . ou seja, se você estiver tentando copiar arquivos para / Volumes / FOOBAR, mas a unidade FOOBAR não estiver montada, você criará um diretório FOOBAR em / Volumes / e quando montar o disco FOOBAR, ele será montado em / Volumes / FOOBAR 1 (sim, com um)
Então eu estava mudando as permissões dos arquivos errados e não sabia de nada!