Supondo que você esteja executando um sistema semelhante a unix (Linux, * BSD, OSX, Windows + Cygwin, Windows + msys, etc.):
time gpg -e /path/to/large/file
O tempo do "usuário" é o tempo gasto na criptografia, além de uma quantia insignificante para analisar o arquivo de configuração e assim por diante. O tempo do "sistema" é principalmente o tempo gasto em E / S (provavelmente insignificante).