O Apple Mail não pode enviar e-mails com o Gmail IMAP

Question

Tenho um cliente para o qual configurei o G Suite. Eles têm várias contas (10) que precisam usar regularmente, por isso as configuramos com o Apple Mail para gerenciar seus e-mails.

Eles parecem receber e-mails bem, mas agora estão com problemas para enviar e-mails. Aparentemente, o Mail não consegue se conectar ao servidor SMTP, mesmo que as credenciais estejam corretas.

Às vezes, se escolhermos "Aguardar", isso acaba funcionando ... mas isso é uma interrupção constante. Como eu disse, as credenciais estão corretas e a lista SMTP está limpa, contendo apenas as contas de que precisam.

Editar 1: ativamos "usar aplicativos menos seguros" e o fator 2 está desativado no G Suite.

Editar 2: o SO é o Yosemite 10.10.5, todos os aplicativos estão atualizados.

Editar 3: Abaixo está uma captura de tela de exemplo da caixa de diálogo que continua aparecendo.