Você pode adicionar um loop Do While:
Dim i As Long
i = 101
Do While Range("B" & i).Value <> ""
Debug.Print Range("B" & i).Address
i = i + 1
Loop
' Now that we're out of the loop, the next cell will be empty
Range("B" & i).Value = "Comment here"
Editar: você pode fazer apenas Range("B101").End(xlDown).Offset(1,0).Value = "Comment Here"