De um modo geral, quando o comando Excluir está desativado, significa que você não pode excluir este calendário. De acordo com esta página oficial do MS, "qualquer calendário criado no Outlook pode ser excluído, exceto o calendário principal do Outlook". Na sua situação, ocorre-me que os calendários listados na sua imagem são calendários primários das contas de e-mail configuradas no seu Outlook. É por isso que o botão de exclusão está acinzentado.
Como solução alternativa, você pode tentar usar a ferramenta MFCMAPI e definir a propriedade de exibição dos calendários que deseja excluir como oculto. que esses calendários serão invisíveis no Outlook: