Você não deve conseguir detectar o sistema operacional do cliente, pois isso seria um problema de segurança (vazando informações do cliente).
Se o canal virtual for programável , talvez seja possível que o cliente e o servidor se comuniquem por meio de um script, para que você possa usá-lo para indicar a presença do recurso do cliente no servidor.
Se o cliente e o servidor fizerem parte do mesmo domínio, o servidor poderá determinar as informações do cliente por meio do Active Directory, do SCCM ou de informações semelhantes.
Mas sem saber que canais virtuais você implantou e quais são seus recursos, não seria possível fornecer mais informações.