Você pode encontrar um problema conhecido. Veja um tópico semelhante que foi confirmado por um cara da MS: Outlook para Mac 2016 (atualização de março de 2017 - versão 15.32 (170309)) - anexos de e-mail desaparecem
Tente instalar a atualização mais recente e veja se o problema desaparecerá. Caso contrário, você também pode tentar a versão mais recente, se necessário.