Ok, você tem 500 Gig de espaço no disco rígido para começar, e definitivamente vai dar ao Windows pelo menos 150-200 Gig?
Eu realmente diria para dar Ubuntu em qualquer lugar de 35 a 50 Gig, se você estiver planejando usá-lo muito. Quanto ao compartilhamento de arquivos, o Ubuntu pode acessar a partição do Windows como se fosse um disco rígido anexado (você obtém acesso somente leitura se o Windows for hibernado, no entanto) e não é implausível acessar sua partição Linux do Windows (eu não testei, mas eu assumo que a Hibernação restrição vai nos dois sentidos.)
Se você está bem com o Ubuntu mexer com a partição do Windows, e você não se importa em ter um programa extra no Windows, então eu recomendaria alocar 300 ou mais para o Windows, e os outros 200 para o Ubuntu. (então use a partição do Ubuntu para baixar programas de TV HD via torrents. >: D Brincadeira, a propósito.)