@adempewolff, Boa pergunta, mas uma coisa que não estou clara é que
2) configure o túnel ssh do sistema operacional convidado, direcione todo o tráfego Proxy SOCKS (fácil com o Ubuntu, mas parece que pode ser um toque mais difícil com o Xubuntu)
O que você quer dizer com isso, um pouco mais difícil com o Xubuntu? O SSH é quase fornecido com todas as distribuições Linux, basta configurar um túnel com o ssh e, em seguida, configurá-lo como o proxy s5 do globo, as coisas podem ser feitas.
RESPOSTA ATUALIZADA: proxy global pode estar disponível no Xubuntu estranho link edite o proxychains.conf como segue,
[ProxyList]
# add proxy here ...
# meanwile
# defaults set to "tor"
socks5 127.0.0.1 9050
execute proxychains /etc/init.d/apache2 start
para iniciar seu servidor apache.