Algumas pessoas podem usar um python (perl, etc.) diferente do sistema. /usr/bin/env python executaria a versão configurada como a atual, possivelmente tornando o script mais portátil.
Por outro lado, supostamente, alguns sistemas não possuem /usr/bin/env . Além disso, você não pode usar #!/usr/bin/env foo x como um substituto para #!foo x , porque foo x será interpretado como um único argumento. Então, o valor da abordagem é discutível.