Então, /dev/sda3 obtém luksOpen'ed para /dev/mapper/cry1 , que é montado em /cry1 ? O que / onde é /mounted/sda3 ? Parece que deveria ser sda3, talvez seja esse o problema ...
De qualquer forma, se os pontos de montagem estiverem corretos, soaria como um problema de tempo com a montagem. O crypttab deve passar pelas entradas sequencialmente, mas não tenho certeza se elas são montadas antes da próxima entrada, existem algumas opções em man crypttab que parecem promissoras.
Tente adicionar este à entrada cry2 :
noearly
The cryptsetup init scripts are invoked twice during the boot process -
once before lvm, raid, etc. are started and once again after that.
Sometimes you need to start your encrypted disks in a special order.
With this option the device is ignored during the first invocation of
the cryptsetup init scripts.
E tente esta opção também & verificar logs para ver o que diz que o problema é:
loud
Be loud. Print warnings if a device does not exist. This option
overwrites the option quiet.
Esta é uma ideia se você não encontrar outra forma de executar seu próprio script personalizado:
keyscript=<path>
The executable at the indicated path is executed with the key file from
the third field of the crypttab as its only argument and the output is
used as the key. This also works with encrypted root filesystems via
initramfs if the executable is self-contained (i.e. an executable which
does not rely on any external program which is not present in the
initramfs environment).
No desligamento, tudo deve ser desmontado, se alguns sistemas de arquivos não forem um problema mais geral para procurar, não tenho certeza se seria automaticamente relacionado à criptografia.