Finalmente, identifiquei o problema executando wireshark no servidor da Web, o que me mostrou que pacotes maiores eram retransmitidos o tempo todo, mas não pacotes pequenos.
Eu resolvi o problema adicionando ip tcp adjust-mss 1300
à interface de túnel, o que faz com que o roteador intervenha nos pacotes TCP quando a sessão está sendo negociada e defina o tamanho máximo do segmento como 1300.