Neste caso, a resposta está na Licença. Eu tenho uma licença OEM (Original Equipment Manufacturer), conforme indicado na pergunta. Isso significa que essa licença é válida apenas para uma configuração de hardware específica.
Eu só tive sorte que a licença funcionou no que é realmente um computador diferente (esta instalação do Windows 10), uma vez que o PC original que veio com o Windows 7 é aposentado.
Ao inicializar a VM, o Windows torna-se desativado e não consigo ativá-lo, não importa o quê.
Ao inicializar nativamente, ele é reativado com o clique de um botão.
Então, a resposta é: Se é uma Licença OEM, não uma vez. Se for uma "Licença de varejo", quantas vezes você precisar.