Pressione Alt + Digite ao invés de Digite .
O que você espera que funcione, se você pressionar Alt + Digite ao invés de Enter . Em seguida, a caixa de seleção é criada também na nova linha. Tags diferentes da caixa de seleção não são duplicadas dessa maneira.
Testado no OneNote 2016. O engraçado é que não consigo encontrá-lo documentado no lista de atalhos oficiais . (Nem para o OneNote 2010).