Existe alguma razão pela qual você gostaria de enviá-lo através do seu computador? Se não houver um motivo especial, você pode facilmente fazer o upload do arquivo de vídeo para um site de compartilhamento de arquivos (Google Drive, Dropbox, etc) e, em seguida, baixá-lo no seu telefone e enviá-lo de lá. Eu duvido que haja uma maneira de fazer o upload do seu computador, você poderia tentar o Genymotion, mas pode não funcionar.