Seguindo o conselho do Big Chris nos comentários, parece que o problema era que o Samba não podia se vincular à interface virtual ppp0 no meu smb.conf , porque a interface PPTP estava inativa porque não estava conectada a meu cliente. Consegui corrigir o problema substituindo a linha interfaces = ppp0 por interfaces = 172.16.0.1 , que é o IP privado do meu servidor.
Com essa modificação, posso acessar o compartilhamento por endereço IP do meu cliente Windows 10 ( \172.16.0.1\myShare ).