Como seus testes do Traceroute estão falhando no roteador (192.168.1.1), é seguro assumir que você pode ter uma rota incorreta.
Você precisará de uma rota estática em seu roteador (192.168.1.1) para apontar para a rede 192.168.208.0/24 com um próximo salto de 192.168.1.250.
Verifique se 192.168.1.250 encaminhará 192.168.208.0/24. Desabilite todos os firewalls de software em 192.168.1.250 durante o teste. Certifique-se de que 192.168.1.250 responda ao ICMP ou que ele não forneça resultados precisos do Traceroute.
192.168.1.1 é o gateway para toda a sub-rede 192.168.1.0/24. Se não tiver uma rota correta para 192.168.208.0/24, ela roteará o tráfego usando sua rota padrão e o tráfego sairá da interface WAN para a Internet. Os ISPs eliminam todo o tráfego destinado a RFC1918, portanto, ele é descartado.