Acho que seu problema é apenas um erro de digitação.
Note que na sua configuração você tem: "var/log/haproxy.log"
Este é um caminho relativo e deve ser alterado para ser um caminho absoluto:
"/var/log/haproxy.log"
Então, finalmente, seu arquivo de configuração deve ser:
"/var/log/haproxy.log" "/var/log/haproxy-status.log" {
daily
size 250M
rotate 1
create 644 root root
missingok
compress
notifyempty
copytruncate
}
Tudo o que gira os logs está localizado em /etc/logrotate.conf
, que, por sua vez, inclui o diretório /etc/logrotate.d
. Qualquer coisa que corresponda ao seu caminho haproxy está girando seus registros.