Isso realmente depende de quais aplicativos você usa. Alguns aplicativos são mais fáceis de manipular / hack do que outros. Você pode ver alguns dos aplicativos "menos seguros" aqui:
Se você for ativar essa configuração, monitore regularmente sua conta para verificar logons / acessos não autorizados. No entanto, habilitar essa configuração é bastante comum; digitalizar para o Gmail de alguns dispositivos, por exemplo, exige que você ative essa configuração.