Se você prestar atenção de perto, observe que o primeiro parâmetro passa pelo processamento especial, ou seja, é colocado entre aspas. (A parte importante é a aspa que aparece após o primeiro parâmetro.)
Sem as aspas, a tentativa de abrir C:\Script with long name.sh
resulta no equivalente do seguinte comando sendo executado:
C:\cygwin\bin\bash.exe -li C:\Script
... que está com defeito.