A coisa mais importante que você deve ter em mente sobre os serviços online "gratuitos" é que você não é o cliente deles. Você é o produto que eles estão vendendo. Seus clientes reais são os anunciantes e as entidades governamentais que os pagam pelos dados de análise que coletaram em você. Google, Microsoft, Facebook, Twitter, Yahoo !, etc., são corretores de informações nesse sentido, e as táticas usadas para coletar essas informações são astutas e sofisticadas.
Eu não posso dizer especificamente como o Skype sabe quem é o "Alex", mas você pode apostar que ele inferiu o relacionamento com base em técnicas comuns de impressão digital do navegador.
Veja um exemplo simplificado de como isso funciona:
Digamos que você visite a página da web de uma loja de bicicletas local que tenha um botão "compartilhe conosco" ou "goste de nós" no Facebook. Parabéns, você é agora o orgulhoso proprietário de um cookie do Facebook. Esse cookie contém um número de identificação vinculado a informações específicas que podem ser facilmente obtidas do resultado da página; seu endereço IP, nome e versão do navegador, fontes instaladas, plug-ins instalados e suas versões, sistema operacional, idioma etc. A combinação de todas essas métricas pode identificá-lo de maneira exclusiva dentre os milhões de outros usuários de computadores.
Agora que eles têm a impressão digital, eles criam um dossiê em você, anexado a essa impressão digital. Todos os sites que você visita com esses botões do Facebook podem ler esse ID e enviar essas informações de volta para o Facebook. Enquanto você viaja pela Internet, o Facebook rastreia você e sabe quais sites você visitou e quando. Se você acessou o Google a partir de uma pesquisa no Google, ele também sabe qual era sua consulta de pesquisa. Com o tempo, esses dados pintam uma imagem de quem você é; seus gostos, interesses, hábitos, hobbies, inclinações políticas, etc. Esses dados são agregados e cruzados com outros usuários para criar mapas de associação - outras pessoas que você conhece, como e quando você interage com elas, o quão próximo você está e mais importante, como seus interesses e gostos se relacionam com os deles.
Isso é literalmente bilhões de dólares em informações que estão coletando em você. E eles têm interesse em fazer com que você fortaleça esses mapas de associação; ser "útil" ao sugerir coisas às quais seus algoritmos dizem que você pode ser receptivo, como cupons de fornecedores com os quais você fez negócios, ou amizade com outras pessoas que talvez conheça. O kicker aqui é que você nem precisa ser um usuário do Facebook para este sistema funcionar.
Agora, todos os principais players da Internet fazem isso. Muitas delas são empresas das quais você nunca ouviu falar, como DoubleClick, Akamai, Taboola, WebTrents e assim por diante. Eu chamo o Facebook aqui no meu exemplo porque A) não são tímidos sobre o que estão fazendo, e B) todo o seu modelo de negócio é baseado nele, ao contrário da Microsoft e do Google, que na verdade têm outros produtos para vender.
O Skype é de propriedade da Microsoft. O YouTube é de propriedade do Google. Instagram é de propriedade do Facebook. Toda vez que você usa praticamente qualquer serviço on-line, você se contamina com outros serviços que usou. O Google sabe quem são seus amigos do Facebook. A Microsoft sabe quem são seus contatos do Gmail e o Facebook sabe quem são seus contatos do Hotmail. E todos eles sabem mais sobre você do que sua própria mãe.