Acabei de ter o mesmo problema, embora esteja usando o Windows 10 de maneira nativa no meu laptop. (No VM.) No meu caso, o menu suspenso de orientação está desativado nas configurações de Exibição do Windows, no entanto, meu software de driver (Intel HD Graphics) tem a opção sozinho. De lá eu poderia mudar a orientação do monitor e funcionou muito bem. Depois, se eu voltar às configurações de exibição do Windows, posso ver o monitor girado e a lista suspensa ainda está desativada. Parece que na minha configuração a configuração de orientação do Monitor do Windows é somente leitura por algum motivo.