Eu configurei uma nova Debian 8.6 VM hoje (Windows 7 Host) e instalei adições de convidados da imagem de disco via terminal. Eu também instalei dkms, alterei meu arquivo grub. Dkms antigos simples instalados apenas são encontrados, mas o aptitude não conseguiu encontrar nenhum dos arquivos guest do virtualbox. Tendo feito tudo isso e reiniciado minha VM a cada passo ao longo do caminho, eu ainda estou preso em 1024 x 768 resolução de tela no meu monitor de 1080p. Mesmo se eu definir a VM para o modo de tela cheia, ele me dá uma área de exibição do mesmo tamanho exato de antes, apenas com letterbox preto ao redor dele.
Tudo o que vi sobre esse problema parece ser uma espécie de variação do conselho que até agora não funcionou para mim.
Para os acréscimos de convidados de instalação, você precisará dos cabeçalhos do linux e se o aptitude não vir os pacotes do virtualbox. Eu sou porque você esqueceu de alterar seu apt sources.list para adicionar "contrib"
/etc/apt/sources.list
deve conter
deb http://httpredir.debian.org/debian/ jessie main contrib
depois disso, execute
apt-get update
e finalmente
apt-get install linux-headers-$(uname -r|sed 's,[^-]*-[^-]*-,,') virtualbox
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