Se o OS X decidir (em qualquer base) que a pasta da lixeira está danificada, ela voltará a (realmente) excluir arquivos. É por isso que você recebe o aviso.
As pastas .Trash não envolvem muita mágica. Eles também serão automaticamente recriados caso eles desapareçam. Isso significa que a maneira mais simples de restaurar o comportamento adequado é removê-los completamente. Para remover sua pasta de lixo pessoal, use o seguinte comando:
rm -rf ~/.Trash
Isso removerá todos os arquivos atualmente na pasta da lixeira! Você pode querer removê-los primeiro. Tenha muito cuidado para não inserir um espaço em nenhum lugar ou limpar toda a sua pasta pessoal!
A partir do comando que você executou, parece que os arquivos na pasta de lixo são normalmente marcados como imutáveis. O comando inverso seria:
chflags -R uchg *