Eu acabei de começar a usar pessoalmente o 2015 Community Edition.
Em página VS Community Edition da Microsoft , em "Uso":
"For Individuals": Any individual developer can use Visual Studio Community to create their own free or paid apps.
e
"For organizations": An unlimited number of users within an organization can use Visual Studio Community for the following scenarios: in a classroom learning environment, for academic research, or for contributing to open source projects.
Então, eu diria que, se você usá-lo da mesma forma que usa a versão do Dreamspark, você está coberto algumas vezes: Aplicativos pessoais e sem fins lucrativos, além de usá-lo em um ambiente de aprendizado (significando que a própria escola poderia distribuí-la a todos para uso em aula / curso).
Eu tenho instalado em vários computadores, todos ligados à mesma conta de MS, sem problemas; nada de estranho tinha que ser feito para conseguir isso. :)