Finalmente resolvemos o problema depois de uma longa discussão:
Na verdade, o problema é que eu estava tentando conectar o Gmail ao Outlook várias vezes antes de ativar o "permitir aplicativos menos seguros", o que impedia que o Gmail acessasse o servidor de e-mail.
Agora, configurei com sucesso minha conta do Gmail no Microsoft Outlook.
Obrigado pela comunidade em dedicar seu tempo à solução do problema.