Variáveis de ambiente são geralmente herdadas - um novo processo obtém uma cópia de qualquer lançamento, não do registro. (ProcExp ou Process Hacker podem mostrar o env de cada processo individual, junto com a hierarquia real.)
As únicas vezes que as chaves de registro são lidas são quando você efetua login e quando algum programa (como um instalador) informa a todos os aplicativos para atualizar seu env. (Normalmente, apenas o Explorer reage a esse pedido.)
Assim, pode ser que um processo do Explorer (aquele que lida com o shell da barra de tarefas) tenha atualizado seu ambiente após a instalação, mas o que o manipulador de janelas da pasta não o fez. (Ou talvez você tenha executado cmd de um gerenciador de arquivos de terceiros.)