Parece que você está perguntando sobre as Dicas de Email que são exibidas quando um e-mail é composto por um grande público.
As Dicas de Email contam com o que é chamado de Métricas do Grupo. Supondo que as Métricas do grupo estejam ativadas (e desde que você mencione contatos, talvez seja necessário habilitá-los também para destinatários externos, que estão desabilitados por padrão) ...
[PS] C:\>Get-OrganizationConfig | fl MailTips*
MailTipsAllTipsEnabled : True
MailTipsExternalRecipientsTipsEnabled : False
MailTipsGroupMetricsEnabled : True
MailTipsLargeAudienceThreshold : 25
MailTipsMailboxSourcedTipsEnabled : True
... o servidor Exchange calcula o número de membros em um grupo e o coloca em um atributo chamado msExchGroupMemberCount e msExchGroupExternalMemberCount. O Exchange 2010 faz isso em um cronograma, enquanto o Exchange 2013/2016 o faz como um processo de segundo plano contínuo que para quando a carga do servidor é muito alta. Até que as métricas do grupo tenham sido calculadas, as Dicas de Email não podem avisá-lo sobre o envio para um grande público. Então é possível que
- suas métricas de grupo estão desativadas
- As métricas de grupo ainda não foram calculadas
- para esses grupos As métricas do grupo são calculadas, mas o cache do servidor ou do lado do cliente ainda não foi atualizado