Consegui obter a versão mais recente do docker-machine usando o vmware workstation, graças a uma atualização do autor. A versão 1.0.10 funcionou para mim.
O principal diagnóstico que eu estava usando, vmware enableSharedFolders
continua a falhar, então isso é misterioso, mas as montagens da pasta vmhgfs-fuse
com base dentro do boot2docker vm estão funcionando.