Depois de muita pesquisa, percebi que os arquivos .pyd (que é o tipo de arquivo do arquivo que estava sendo ignorado) são arquivos cython compilados, e que eles compilam diferentemente nos sistemas DOS e UNIX. Então, abri uma instância do EC2, instalei usaddress, a biblioteca de dependências e copiei o arquivo .so para a instância ec2 compilada.
Isso acabou funcionando, então essa era realmente uma questão de arquivos de sistema incompatíveis.