drwx------+ 5 root root 4096 May 31 23:49 webadm
Tente definir as permissões nesse diretório como 755 (rwxr-xr-x) em vez de 700. O ID do webadm precisa da permissão Ler e eXamine no diretório para poder ver os arquivos nele.
O servidor ssh ficará bem com o diretor sendo legível. O recurso chroot requer apenas que o diretório não seja gravável . Do sshd_config manual (grifo nosso):
ChrootDirectory
Specifies the pathname of a directory to chroot(2) to after authentication. At session startup sshd(8) checks that all com- ponents of the pathname are root-owned directories which are not writable by any other user or group. After the chroot, sshd(8) changes the working directory to the user's home directory.
Sugiro que você remova a ACL do diretório também, a menos que seja necessário por algum outro motivo. Não acredito que o SSHD considere a ACL ao decidir se o diretório é adequado como um diretório chroot.