Q1: O RDP é um protocolo máquina-a-máquina, portanto requer "linha de visão" direta entre as duas máquinas. Se as máquinas estiverem em redes diferentes, não haverá linha direta de visão. Você pode usar um túnel VPN ou um dispositivo semelhante para "fazer a ponte" entre as duas redes.
Q2: Sim, isso é por design. Os clientes Windows suportam apenas 1 usuário com logon ativo, o Windows Server normalmente suporta 2 e, se você quiser mais, provavelmente precisará dos Serviços de Área de Trabalho Remota (e de um servidor de licenças).