Faça check-in em System Preferences > iCloud
para ver se ambos estão conectados à mesma conta do iCloud e se ambos estão com o recurso Voltar ao meu Mac ativado. Se você fizer isso, você poderia estar se conectando dessa maneira, em vez de uma conexão direta com a LAN.
Observe que, se você tiver mais de uma conta de usuário no Mac, será necessário fazer login em cada conta de usuário para verificar isso, pois usuários diferentes podem fazer login em diferentes contas do iCloud.