Meu entendimento é que o suporte de registro do cygwin é um pouco experimental. Você não está olhando para arquivos e pastas regulares, mas sim um tipo de estrutura de diretórios simulada. Eu ficaria muito surpreso se utilitários como o grep se comportassem corretamente lá.
Você provavelmente terá muito mais sucesso com o powershell e não terá nenhuma das limitações do regedit.