Descobri!
Adicionando o comando sshuttle a $HOME/.config/lxsession/LXDE/autostart fez o trabalho! Para ter a conexão reinicia quando o túnel ssh experimenta um pipe quebrado, eu incluí um símbolo @ antes do comando.
Estou com problemas ao iniciar automaticamente o sshuttle quando faço login.
Eu prefiro deixar este programa como root.
No cliente, estou executando o Arch Linux com o LXDE e o LXDM para efetuar login.
Este cliente precisa se conectar a um servidor Debian pela porta 443.
Vale mencionar: o comando em questão ( sudo sshuttle -r 'user@server':443 0/0 funciona bem ao executar manualmente em uma janela de terminal.
Tentei usar o xinitrc para ele, talvez seja possível vincular um script bash ao xinitrc e executar esse comando a partir daí? Novamente, ele precisa ter root sem ter que digitar a senha (nos comandos de autoinicialização eu quero executá-lo completamente sem que ele me peça alguma entrada).
Estou pensando em adicioná-lo ao anacrontab, mas hesito porque não entendo completamente essa ferramenta.
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