Você pode usar um Send {Raw}
para enviar sequências literais. Você precisaria colocar o {Numpad5}{enter}
em uma instrução de envio separada que não é um envio {raw}, mas você pode dividir o texto que precisa enviar para quantas instruções de envio forem necessárias.
Você também pode iniciar o comando diretamente usando uma instrução de execução - que pode ou não ser do seu interesse, mas economiza ao enviar a entrada do teclado para a janela de comando.