A criação de um certificado para 192.168.1.*
deve funcionar. Lembre-se de que há muitos sites que usam certificados curinga no formulário *.mydomain.com
, por isso não vejo motivo para que esse não funcione.
Embora você provavelmente saiba, você terá que importar esse certificado autoassinado em seu (s) navegador (s) (pergunte aos seus usuários, respectivamente) para evitar que eles perguntem se você deseja abrir um site inseguro toda vez você navega lá.