Toda vez que eu saio e relanço o emacs, o pacote flycheck está faltando e precisa ser reinstalado manualmente com package-install .
Todos os outros pacotes que eu instalei estão funcionando bem.
Esse problema apareceu depois que atualizei meus pacotes hoje, o que não fiz em algumas semanas.
Agora mesmo estou usando a versão 0.25 (pacote: 20151017.122) e o emacs 24.5.1 no OSX juntamente com o Spacemacs.