Existem diferentes maneiras de fazer pings - é provável que o seu provedor limite a taxa ou dê prioridade ao ICMP, mas não a pings baseados no UDP ou vice-versa, e você está obtendo resultados diferentes.
Acho que você vai encontrar WinMTR usa UDP enquanto Pathping usa ICMP.
É improvável que o problema esteja relacionado à versão do Windows.