Acho que isso cobre sua primeira pergunta: link
Em particular, você pode especificar uma política de grupo e os usuários assinarão automaticamente a respectiva área de trabalho. Isso levará a ícones aparecendo no menu Iniciar. Se você REALMENTE os quiser na área de trabalho, precisará de um script que coloque os atalhos / arquivos na área de trabalho e use a interface da Tarefa Agendada, defina-a como uma tarefa agendada no login do usuário.
Erro de certificado pode significar muitas coisas - o certificado expirou ou é o certificado para um domínio diferente daquele para o qual ele é usado ou o certificado não é confiável ou ... alguma outra coisa? Qual é o erro que você está recebendo?