I don't know what the most straight forward way to do this would be. I have the original source code and everything on my computer still, so that part is sorted.
Conteúdo da Web
Para migrar o conteúdo da web, você pode transferir o conteúdo da web por meio de FTP ou mapear suas unidades locais para a conexão da Área de Trabalho Remota e copiar o conteúdo para o VPS. Aqui está um excelente artigo que você deseja se referir.
Banco de dados
Para migrar o banco de dados, a melhor abordagem seria fazer o backup do banco de dados MS SQL através do MS SQL Server Management Studio e baixá-lo no sistema local. Crie um banco de dados com o mesmo nome e restaure o banco de dados do backup obtido anteriormente no VPS SQL Server.
Once its on the VPS, what would be the best way to deploy it it as well? Azure works well with SQL updates and stuff like that… does a similar technology exist in WebDeploy on a VPS host?
Depende do seu host da Web, se você tiver fornecido o Windows VPS com as ferramentas de implantação da Web necessárias, poderá implantar seus sites por meio do método de implantação da Web.