Eu finalmente encontrei a solução para o meu problema e, mesmo que pareça que ninguém notou minha pergunta original, estou respondendo para ajudar qualquer um que possa se deparar com isso no futuro.
O Chrome ignora todas as entradas no arquivo host que tentam enviar qualquer site com .localhost para um IP que não seja o endereço local do computador. ( link )
Então modifiquei meu vache do Apache no Ubuntu VirtualBox de
ServerName mysite.localhost
para
ServerName mysite.local.host
(E eu modifiquei meu arquivo host de acordo) E agora está funcionando!
Observe que o ServerName pode ser o que você quiser, desde que não termine com .localhost.