Usar um microfone de alta qualidade pode ajudar. A Cortana tem problemas com o reconhecimento de fala. Verifique aqui: link
Eu estava tão empolgado em usá-lo e atualizei meu Windows 8.1 para o Windows 10, mas a Cortana está no flop e superou o hype pela mídia. Eu encontrei um assistente alternativo chamado Braina . Ele tem uma interface simples, mas tem ótimos recursos e tem sido bastante útil até agora.